Ich würde das so oft es geht üben.
Kopfbedeckung in die Hand nehmen, ihn schnuppern lassen. Ist er misstrauisch, Leckerli auf die Kopfbedeckung legen und ihn dort runter fressen lassen. Erst bei entspannter Reaktion aufsetzen, dabei besser seitlich zu ihm stehen und ihn nicht frontal angucken, nicht schweigen, sondern mit hoher freundlicher Stimme mit ihm sprechen. Bei ruhiger oder gar keiner Reaktion Leckerli geben. In jedem Fall sofort wieder absetzen, nach 1 Sekunde.
Bei allem, was für ihn toll ist, Futter, Spielen, Schmusen, ..., immer wieder kurz, aber oft eine Kopfbedeckung aufsetzen. Der Anblick von Euch mit Kopfbedeckung muss für ihn normal werden und mit positiven Situationen verknüpft werden.
Außerdem vorleben, dass Menschen mit Kopfbedeckung nichts Bedrohliches an sich haben. Eine Person kommt mit Kopfbedeckung, alle anderen ignorieren den Hund und gegen freudig auf die Person zu, nehmen sie in den Arm, freuen sich demonstrativ.
Draußen, wenn es Begegnungen mit fremden Menschen mit Kopfbedeckung gibt, einen Bogen laufen, mit so viel Abstand, wie er braucht, um ruhig zu bleiben, den Hund außen führen, von dem Menschen abgewandt. Für ruhiges Verhalten und wenn er Euch seine Aufmerksamkeit schenkt, loben und belohnen.
Wenn er wie bisher reagiert, sich aufregt, bellt, müsst Ihr ganz ruhig und entspannt bleiben. Nicht schreien oder selbst aufregen. Im Zweifel Hausleine dran und ihn aus dem Zimmer führen. (Wer sich schlecht benimmt, wird ausgeschlossen. Ein paar Minuten reichen.)