Das kann man pauschal so nicht sagen, was sagt dir dein Bauchgefühl?
Hast du das Gefühl dass er draussen friert? Anzeichen wären Zittern, Schwanz einklemmen, häufiges Hinsetzen, etc.
Auch würde ich es davon abhängig machen, ob ihr draussen immer in Bewegung seid. Viele Hunde frieren dann nicht. Wenn man unterwegs am Weihnachtsmarkt mal einen Glühwein trinkt und der Hund nur sitzt, würde ich aber auf jeden Fall ein Jäckchen anziehen.
Auch ist es prinzipiell nicht schlecht den Hund mal als Welpe an ein Jäckchen zu gewöhnen.
Meine Hündin hat erst mit 7 Jahren angefangen draussen zu frieren, war aber nie Geschirr und Jäckchen gewohnt.
Das Resultat ist nun, dass sie es hasst und damit nicht laufen will. Was natürlich auch nicht sinn der Sache ist.