Das ist wirklich ein schwieriges Thema. Ich hab Ähnliches erlebt. Unser Anhänger stand erstmal monatelang nur im Wohnzimmer. Sky hat dort Futter und Leckerlis bekommen. Irgendwann hab ich den Anhänger sogar durchs Zimmer gezogen und daran gerüttelt, wie es beim Fahren draußen auch wäre. Das war im Großen und Ganzen ok, aber leider etwas anderes als draußen. Da fingen wir quasi von vorne an. Füttern draußen im Anhänger war aber einfach nicht praktikabel, weil der Anhänger viel zu sperrig ist für ständiges Runter- und Rauf-Transportieren.
Ich hab den Anhänger irgendwann dann auch einfach mal so beim Radfahren mitgenommen, damit Sky sich während des Laufens an das Geklapper gewöhnen konnte.
Aber sobald sie nach einiger Zeit dann im Anhänger war (in den sie draußen bis heute nicht von allein geht) und dieser sich bewegte, war sie gestresst, hat gehechelt und gespeichelt, aber nicht gebellt oder gejammert.
Nach einem Termin an einem heißen Sommertag musste ich sie definitiv in den Anhänger setzen. Es war einfach viel zu warm zum Mitlaufen am Rad. Und seitdem hab ich das einige Male so gemacht, auch mit dem Gedanken, dass sie doch merken muss, dass es nichts Schlimmes ist. Dazu muss man allerdings wissen, dass Sky auf der einen Seite unsicher ist, auf der anderen Seite aber auch nicht blöd und daher oft absichtlich mal die Mitarbeit verweigert. Wegen letzterem habe ich mich für die rabiat anmutende Methode entschieden, sie sozusagen ohne Diskussion in den Anhänger zu setzen.
Und tatsächlich wurde es von Mal zu Mal besser. Auf ebenen Wegen mit wenig Verkehr liegt sie mittlerweile recht entspannt im Anhänger und schnuppert auch mal mit langem Hals in der Gegend herum. Einmal sah es sogar so aus, als würde sie gleich einschlafen.
Bei viel Lärm und Verkehr wie in der Stadt und auf unebenen Wegen, wo's halt mal ordentlich wackelt, wird sie immer noch nervös. Aber ich weiß nun, dass es eben doch gut funktioniert und sich die Investition in den Anhänger (mit Federung) gelohnt hat. Aus dem Kollegen- und Bekanntenkreis kam immer nur: "Wir haben's mit unserem Hund auch versucht, hat nicht geklappt." Ich bin froh, dass ich die Hoffnung trotzdem nicht aufgegeben habe. Vor kurzem sind wir 40 km gefahren mit Pipi-Pause und auch mal der Möglichkeit für Sky, z.B. im schattigen Wald einige Zeit am Rad mitzulaufen.
Habt Geduld und trainiert erst mal weiter, ohne gleich auf Tour zu gehen. Wenn ihr die Möglichkeit habt, füttert eine ganze Zeit lang nur im Anhänger, aber draußen, damit das Positive auch dort verknüpft wird. In der gewohnten Umgebung in der Wohnung bzw. im Haus ist das einfach was anderes.
Wenn das Füttern draußen eine Weile gut funktioniert, könnt ihr während des Fressens vielleicht mal vorsichtig ziehen und das mit der Zeit wiederholen und steigern. Das Fahrrad auch erst mal langsam mit dem Anhänger schieben, anstatt einfach direkt loszufahren.
Die Gewöhnung an den Anhänger ist oft wirklich langwierig und erfordert Geduld und kleine Schritte.
Und tatsächlich könnte es auch helfen, wenn euer Hund müde/ausgepowert ist, z.B. durch Spiel oder, wie auch Melanie schreibt, durchs Laufen am Rad, bevor es in den Anhänger geht.
Viel Erfolg!